箱根の一番の難所に差し掛かかり、ヘアピンの連続で七曲りといわれている。ここでは箱根新道と旧道が縫うように立体交差している。そこに旧東海道が最短で階段状態で上っていく「樫の木坂」の碑がある。ここでは自転車があるので、ヘアピンを上っていくことにした。猿滑坂の上まで上って自転車を置いてから見晴茶屋まで戻って旧東海道をいくことにした。したがって、ここだけ１．５往復することになる。樫の木坂を上り見晴茶屋まで上らず左折する。見晴茶屋からの眺めで小田原は晴れているようだが、こちらは少し涼しくなってきた。なだらかな長い上り道が続くが、合流手前に「猿滑坂」の碑があり、また数段の階段になって合流する。
　昔、ここに吊橋になっていた旧東海道があったが、災害で崩壊したようだ。このあたりでまた小雨が降り始めてきて、先を急ぎ、旧道を登って「追込坂」の碑を右に入る。その周辺には親鸞上人の石碑があるが、すぐに甘酒茶屋に到着する。箱根旧街道資料館もある一回りして小降りを少し待ってから出発する。
　「於玉坂」を通って、箱根で一番長く整備された石畳に入る。かなり鬱蒼として暗いが、観光客も多いところである。この道は、幕府が自ら整備した石畳なので広くきちんとしている。上ると「白水坂」の碑と「天ヶ石坂」の碑があった。 「箱根馬子唄」の碑があるところが最高点のようで、峠とは書いていないがここから下りとなる。下りの坂には「権現坂」の碑が立っていた。
　旧道に合流すると箱根を海外に紹介した「ケンベルとバーニー」の碑がある。すでに小雨は止んでいたが、霧がひどく芦ノ湖の対岸が見えない。